Ihr Design ist eine Hommage an frühe „Dresser”, an Reisemaschinen, die mit Zubehörteilen bis hin zur Vollausstattung customized wurden. Doch ungeachtet ihres klassischen Stils bietet die Heritage Softail Classic modernste Technik und sämtliche Annehmlichkeiten, die eine lange Reise zum Vergnügen machen. Dazu zählen der bequeme Fahrersitz, der ergonomisch geformte und an Risern montierte Touringlenker und die großen Trittbretter mit Schaltwippe. Der Beifahrer freut sich über einen nicht minder komfortablen Sitz mit neu gestaltetem Sissy Bar Kissen, die seinem Rücken Halt bietet. Soziussitz samt Rückenlehne lassen sich zum lässigen Flanieren leicht demontieren. Dies gilt auch für das King Size Windschild, das mit Schnellverschlüssen an verchromten Halterungen montiert ist. Es gehört ebenso zu den prägenden Design-Elementen der Heritage Softail Classic wie der weit heruntergezogene Frontfender mit Chromapplikationen, die verchromte Scheinwerfer- Verkleidung und die Zusatzscheinwerfer. Die abnehmbaren, jeweils rund 18 Liter fassenden Leder- Satteltaschen im Stil der Vierzigerjahre sind mit Nieten und Conchos verziert, die sich auch am Sitz, auf der Rückseite der Sissy Bar sowie auf dem neu gestalteten, ledernen Two-Tone Tank Panel wiederfinden. Verborgene Schnellverschlüsse hinter den Schnallen erlauben den raschen Zugriff aufs Gepäck. Nicht minder stilvoll ist das Dekor an den Flanken des 18,9-Liter-Kraftstofftanks, auf dem die verchromte nostalgische „Cat Eye“ Retro-Konsole mit dem Tachometer thront, der mit einem besonders ästhetisch gestalteten Ziffernblatt aufwartet. Zu den vielen verchromten Teilen zählen die Staggered Shorty Dual Auspuffanlage, der Öltank und die Radnaben-Abdeckung.