Diese Sonderedition der Fat Boy präsentierte Harley-Davidson 2010 aus Anlass des zwanzigjährigen Jubiläums der „Mutter aller Cruiser“. Ihre Silhouette ist unverkennbar dem „Urmodell“ von 1990 nachempfunden, technisch verfügt sie über sämtliche Attribute, die eine moderne Harley-Davidson unserer Ära auszeichnen. Dazu zählen unter anderem der starke Twin Cam 103B mit Ausgleichs- wellen, elektronischer Kraftstoffeinspritzung ESPFI und aktivem Einlass- und Auspuffsystem, das Cruise Drive Sechsganggetriebe sowie das ebenso fahrstabile wie komfortable Softail Chassis mit seinen von Motor und Getriebe verdeckten Federelementen.

Matte und hochglänzende Schwarztöne in Kombination mit mattierten Chromteilen verleihen der Fat Boy Special ihren besonderen Charme. Mattes Black Denim Finish findet man auf Rahmen, Schwinge, Hitzeschilden, Öltank, Luftfilter und diversen Abdeckungen. Glänzendes Schwarz ziert die Gabelbrücken-Cover, den Scheinwerfer, die Heckfenderhalter und die nostalgischen Trittbretter im Half Moon Style. Im mattierten Satin Chrome gehalten sind das Primärgehäuse, die Motorgehäusedeckel, die Instrumentenkonsole und die Endschalldämpfer.